История школы неразрывно связана с историей села и своими корнями уходит в далекое прошлое. МБОУ «Гимназия им. И М. Макаренкова» с. Ольговка названа по имени деревни Ольговка. Вначале на ее территории существовали две начальные школы в д.Покровка и д.Благодать. В 30-х года школа была построена в центре деревни Ольговка, сейчас на этом месте частный дом семьи Черниковых, рядом - Назаркиных. Документально подтверждается, что в 1941 году Ольговская начальная школа работала. Прием детей был с 8 лет, программа 1-4. В 5-7 классы ходили в Богородицкую семилетнюю школу. С декабря 1954 года по январь 1957 года школой заведовала Мальцева Нина Дмитриевна, по август 1968 года – Ночевкина Клавдия Федоровна. С августа 1968 начальная школа реорганизована в восьмилетнюю. Директорами были Соломатина Варвара Андреевна (с августа 1968 года по август 1975 года), Верзилина Раиса Трофимовна (с августа 1975 года по июль 1979 года). Постановлением Липецкого облисполкома от 17.08.1978 года школа реорганизована в среднюю.
Строительство Добринского сахарного завода, гиганта сахароварения, привело к быстрому росту населения. И одновременно со строительством жилья для рабочих шло строительство нового школьного здания. В 1978 году в школе обучается уже 320 детей. Нет условий для спортивных и внеклассных занятий. Но возводимое рядом трехэтажное здание школы скрашивало неудобства. Педагоги школы, учащиеся, их родители с энтузиазмом работали на субботниках по благоустройству здания и территории школы.
1 сентября 1979 года учащиеся и учителя Ольговской школы вошли в новое современное здание средней школы. Первый выпуск (28 учеников) состоялся в 1980 году. Директором Ольговской средней школы назначена Шестакова Людмила Ивановна. Это ей пришлось завозить новые технические средства обучения, наглядные пособия, оборудовать учебные кабинеты. Людмиле Ивановне удалось создать сильный, творчески работающий коллектив, организовать учебно-воспитательный процесс так, чтобы ребятам было интересно в школе.
В 1992 году сменился директор школы. Образовательное учреждение возглавил Шереметьев Валерий Петрович - хозяйственник, администратор, педагог, прилагающий немало усилий для совершенствования учебно-воспитательного процесса. Были открыты классы с углубленным изучением химии и русского языка, где работали педагоги, обладающие глубокими знаниями своего предмета и высоким методическим мастерством.
В 2002 году в названии школы появились слова «с углубленным изучением отдельных предметов». С октября 2006 года директором школы стала молодой, инициативный педагог Немцева Ирина Михайловна. Школа стала победителем Всероссийского конкура «Школа-2006», получила президентский грант в размере 1 миллион рублей.
В 2007 году школе присвоен статус «гимназия». В этом же году установлен памятник Герою Советского Союза Ивану Михайловичу Макаренкову, чье имя стала носить гимназия. В 2008 году гимназия – победитель регионального конкурса среди школ-победителей ПНПО. Получен еще 1 миллион рублей.
В октябре 2008 года директор гимназии Немцева И.М. была назначена заведующей отделом народного образования Добринского района. Директором гимназии стала Алисова Елена Васильевна. В рамках выполнения проекта Президента «Наша новая школа» в 2009 году была проведена оптимизация сети школьных учреждений. МБОУ гимназия им. И.М. Макаренкова с. Ольговка стала базовым учреждением, к которому были присоединены средние школы: с. Тихвинка, с. Дурово, с. Демшинка, ставшие филиалами. В филиалах с. Тихвинка учащиеся имеют возможность получить основное общее образование, а в школах – филиалах села Дурово и села Демшинка – начальное общее образование. В июне 2010 года филиал в с. Дурово ликвидирован, а филиал в с. Тихвинка переименован в филиал в д. Большая Плавица.
С июля 2023 года учреждение возглавляет Беляева Алена Валерьевна. В гимназии ведется предпрофильная подготовка. Учащимся 6-9 классов предоставляется возможность прослушать ряд элективных курсов с целью дальнейшего определения профиля.
В 10-11 классах ведется профильное обучение. Открыты классы гуманитарного профиля с углубленным изучением истории и обществознания и универсального профиля с углубленным изучением физики и географии.